«Ավելի հեշտ է կառավարել մի ամբողջ ազգ, քան դաստիարակել չորս երեխա»․ Ուինսթոն Չերչիլ
1910 թ. փետրվարի 14-ին Չերչիլը 35 տարեկանում նշանակվում է Ներքին գործերի նախարարի պաշտոնի, որից հետո մինչև 1923 թ. թողնում է գրական գործունեությունը։ Այս տարիներին նա ենթարկվում է փորձությունների, մի կողմից աշխատավոր ցուցարարների և սաֆրջեթուհիների կազմակերպած անկարգությունները, մյուս կողմից քաղաքական բոլոր խմբավորումների խիստ քննադատությունը նրա նկատմամբ, և բացի դա, նա, որպես նախարար կատարվող ամեն ինչի համար պատասխանատվություն էր կրում։
Նույն տարվա նոյեմբեր ամսին Ռոնդա Քինոն Թաֆ (Հարավային Ուելսում) հանքափորների քաղաք Թոնիփենդիում հայտարարված գործադուլը վերաճում է զանգվածային անկարգությունների, այն բանից հետո երբ գործադուլին չմասնակցող հանքափորները վերկսում են աշխատանքը։
Տեղական ոստիկանության պահանջով Չերչիլը դիմում է զորքի միջամտությանը, և չնայած այն բանին, որ նա զորքին հրամայել էր ոչ մի ընդհարում չունենալ ցուցարարների հետ, և ցուցարարների վրա կրակելու մասին կեղծ լուրերը բազմակի անգամներ հերքվել էին, այդ իրադարձությունը բացասական անդրադարձ ունեցավ հանրության մեջ և լեյբորիստները քննադատեցին նրան չափազանց կոշտ միջոցներ կիրառելու համար, իսկ պահպանողականները անվստահ գործելու համար։
1914 թ. հուլիսի 28-ին՝ Սերբիային Ավստրո-Հունգարիայի պատերազմ հայտարարելու օրը Չերչիլը հրամայեց նավատորմին ընդունել մարտական դիրք, իսկ օգոստոսի 3-ին Մեծ Բրիտանիան պաշտոնապես մտավ Առաջին համաշխարհային պատերազմի մեջ։
Հոկտեմբերի 5-ին Չերչիլը ժամանեց Անտվերպեն՝ անձամբ քաղաքի պաշտպանությունը գլխավորելու համար, հոկտեմբերի 10-ին գերմանացիներն այն գրավեցին, զոհվեց 2500 զինվոր։ Չնայած չափազանց մեծ մարդկային և նյութական կորուստներին, շատերը նշում էին, որ Անտվերպենի պաշտպանությունը նպաստեց նրան, որ դիմանան Կալե և Դյունկերկ քաղաքները։
Պատերազմի ընթացքում Չերչիլն ունեցավ իր մասնակցությունը՝ առաջին տանկերը մշակելու և տանկային զորքեր ստեղծելու գործում։
1915 թ. նա դարձավ Դարդանելի գործողության նախաձեռնողներից մեկը, որն ավարտվեց դաշնակից զորքերի պարտությամբ և առաջացրեց կառավարական ճգնաժամ։ Ձախողման պատասխանատվությունը Չերչիլն զգալի չափով վերցրեց իր վրա և հրաժարվեց Ծովակալության առաջին լորդի պաշտոնից։
Նոյեմբերի 15-ին մեկնեց Արևմտյան ճակատ և գնդապետի կոչումով գլխավորում էր Շոտլանդիայի թագավորական ֆուսիլիերների 6-րդ վաշտը։ 1917 թ. նշանակվեց սպառազինությունների նախարար, իսկ 1919 թ. հունվարին՝ ռազմական և ավիացիայի նախարար։ Այդ ժամանակ նա նախաձեռնեց «Տասը տարվա ծրագիր» դոկտրինը, ըստ որի ռազմական ծախսերը պետք է նախատեսվեին ելնելով այն դրույթից, որ Անգլիան պատերազմից հետո տասը տարիների ընթացքում չի ներքաշվելու խոշոր կոնֆլիկտների մեջ։